黑幫大佬和我的365日20.0

邁克（馬特?達蒙 Matt Damon 飾）是一個法律系二年級的學生但他卻因為一次跟賭場老板泰迪（約翰?馬爾科維奇 John Malkovich 飾）的賭博輸掉了所有的積蓄在朋友克尼什（約翰?特托羅 John Turturro 飾）勸慰下邁克立下誓言從此不碰賭博不過他還是在教授的牌局上露了一手技驚四座在接老朋友蟲子（愛德華?諾頓 Edward Norton 飾）出獄的時候邁克違背了自己的誓言重出江湖為了幫助蟲子他甚至延誤了模擬法庭的實習此后女友喬發現了邁克涉賭的證據與他分手這令他非常沮喪邁克在蟲子的慫恿下接連參與賭局事后卻發現自己被蟲子擺了一道欠下了巨款他找到蟲子后者在被逼之下吐露了實情：原來蟲子被兇悍的債主逼得走投無路為了友情他接受了債主苛刻的條件但是卻陷入了更加艱難的困境……